Timur und sein Trupp spielt in der Sowjetunion in einem langweiligen Moskauer Vorort im Sommer 1939. Viele Erwachsene Männer kämpfen an der Front des Japanisch-Sowjetische Grenzkonfliktes 1938/39. Dieser war Folge des Versuchs Japans, die Grenzen des Mandschukuostaats zur Sowjetunion weiter in Richtung Norden auszudehnen.
Der 14-jährige Timur Garajew hat eine Schar Jungem um sich versammelt und leistet als Anführer dieses Trupps heimliche Nachbarschaftshilfe für Angehörige und Witwen von Frontsoldaten der Roten Armee. Die Arbeit ist nicht einfach, da es im Ort eine Gruppe gibt, die häufig die Obstgärten der Anwohner plündert und damit gegen Timur und seine Freunde agiert.
Als die 13jährige Shenja Urlaub in Timurs Heimatort macht, bringt sie den Trupp kräftig durcheinander und gewinnt gleichzeitig viele neue Freunde.
Timur und sein Trupp ist die bekannteste Erzählung des sowjetischen Schriftstellers Arkadi Gaidar. Sie wurde 1940 veröffentlicht und war sein größter Erfolg. In der DDR gehörte das Buch zur Lektüre im Schulunterricht. In dem Buch werden vor allem Themen wie Hilfsbereitschaft, Zusammenhalt und Freundschaft thematisiert.